30 июля 1535 года польско-литовская армия осадила город Стародуб (ныне Брянской области), гарнизоном крепости которого руководил воевода Федор Васильевич Овчина Оболенский. В это же время на рязанские земли начался набег крымских татар, и значительная часть русского войска была переброшена туда. Поэтому русское командование не имело возможность послать войско на помощь Стародубу. Его гарнизон под командованием воеводы князя Фёдора Овчины-Оболенского упорно оборонялся, отбивая многочисленные атаки. Литовцы впервые применили мины и, взорвав часть стены, вновь атаковали город. Овчина-Оболенский отбил две атаки, однако силы наступавших значительно преобладали и город был взят и сожжён, мирных жителей в количестве 13 тысяч человек поляки и литовцы полностью истребили. По оценкам М. М. Крома, учинённая Тарновским жестокость выбивалась из практики того времени. Позже Иван IV в переписке вспоминал:
«в наши не в свершенные лета отец государя вашего Жигимонт король прислал своих людей с бесермены к нашей вотчине к Стародубу, и город взяли, и воевод наших, и детей боярских с женами и с детьми многих поимали и порезали, как овец»
дополнение:
Сама история у города богатая на события военного характера. Но всего его бедствия закончились после 1677 года, когда город с его обитателями был проклят церковью за отсутствие почитания церкви и, по словам епископа за пьянство. Однако, в том время сей город был одним из оплотов старообрядчества, что само по себе, а также тот факт, что после проклятия были сожжены несколько церквей явилось более осязаемой причиной. По законам церкви анафема ложится на семь поколений, которые высчитываются по 70 лет. Этот срок еще не прошел, но в 2003 году анафема была снята епископом Брянским и Севским Феофилактом. Сильно это проклятие на жизни не отразилось, через некоторое время после него была там же основана войсковая единица — знаменитый Стародубский полк, который весьма хорошо себя показала в Северной войне уже не допустив взятия города.